Madonna dhe Sean Penn janë divorcuar nga njëri tjetri 26 vite më parë, por kjo nuk i ka penguar ata të rikthehen bashkë. Ky është një lajm që i ka suprizuar të gjithë, ndërsa mediat kanë shkruar se Penn do të jetë pjesë e turneut që të Madonna dom të zhvilloj në Europë.
Martesa e çiftit zgjati vetëm 4yjet, nga viti 1985 deri në 1989, por spekulimet për ribashkimin e tyre kanë pushtuar mediat rozë. Sean është fotografuar në koncertin e Madonna-as më 18 tetor, teksa e vështronte me dashuri gjatë performancës së saj në skenë.
Aktori Sean Penn në muajin qershor i dha fund lidhjes me bukuroshen Charlize Theron. Edhe pse përflitej se çifti do të martoheshin në fund të vitit, duket se gjërat nuk funksionuan. 54- vjeçari dhe 39-vjeçarja, Theron qëndruan bashkë 1 vit e gjysmë. Ndarja, sipas mediave, është kërkuar nga Theron, por arsyet janë mbajtur të fshehta.
